Heiligenhafen, wahrscheinlich als Hafenstadt gegründet, ist wohl um 1250 aus den Kolonistendörfern Helerikendorp und Tulendorp sowie aus den Dörfern Kerstinbuerfeld, Küsdorp und Vrysgard entstanden.
Die einwandfreie Deutung des Namens, der über die Jahre einige Wandlungen erfahren hat, ist bis heute nicht gelungen. So könnte der erste Teil aus dem Wort „heilig“ oder aus dem Begriff „Hallig“ entstanden sein und der Teil „hafen“ wohl auf den Zweck der Gründung hindeuten.
Über die erstmalige Verleihung der Stadtrechte gibt es keine exakten Quellen. Urkundlich nachweisbar wurde Heiligenhafen 1305 durch den Grafen Gerhard II. auf seinem Schloss in Grube mit dem „Lübschen Rechte“ belehnt. Danach galten die Heiligenhafener als Bürger und konnten im Gegensatz zu der im Umland wohnenden Bevölkerung nach eigenem Recht richten. Wahrscheinlich war diese Urkunde aber nur eine Bestätigung für schon früher verliehene Rechte, denn bei jedem Regierungswechsel musste sich die Stadt das Privileg erneut bestätigen lassen.
Die Geschichte der Stadt war sehr wechselvoll. Sehr stark litt sie 1320 nach einer Überschwemmung. Fünf Jahre später, als Graf Johann III. den Heiligenhafenern durch eine Urkunde die Erlaubnis über die zollfreie Ausfuhr ihrer Erzeugnisse gab, blühte die Stadt auf. Sie wurde Hauptausfuhrhafen des Oldenburger Landes. Durch das verliehene Marktrecht durfte sich die Stadt ein Stadtsiegel geben, das heute noch Wappen und Flagge ziert. Über Jahrhunderte war Heiligenhafen als sogenannter königlicher Anteil direkt dem dänischen König unterstellt.
1391 brannte die Stadt bis auf acht Häuser nieder. 1428 wurde sie von dem Dänenkönig Erich restlos zerstört. Die folgende ruhige und stetige Aufwärtsentwicklung wurde durch den Dreißigjährigen Krieg jäh unterbrochen. So musste Heiligenhafen 1625 wegen der wachsenden Not das 1437 erworbene Dorf Klaustorf wieder verkaufen. Von 1627 bis 1630 wütete die Pest und brachte die Stadt an den Rand des Ruins. Auch die folgenden Jahrzehnte brachten durch Kriege, Feuersbrünste und Sturmfluten neues Leid über die Bevölkerung. Erst 1720 zog wieder Frieden ein.
Die Kriege in Schleswig-Holstein haben Heiligenhafen nur am Rande berührt. Spürbarer wurden die Heiligenhafener in den 2. Weltkrieg und seine Folgen hineingezogen, zumal Heiligenhafen 1938 Garnisonsstadt geworden war. Nach dem Krieg wurde die wagrische Halbinsel von den Engländern zum Gefangenengebiet erklärt und die gefangenen deutschen Soldaten wurden in Kasernen und Scheunen interniert. Um die Flucht der Soldaten zu verhindern, wurden die Boote der Heiligenhafener Fischer auf die Reede gefahren und dort versenkt. Durch den Flüchtlingsstrom aus den ehemaligen Deutschen Ostgebieten stieg die Einwohnerzahl Heiligenhafens sprunghaft von 3.500 auf 10.700 an und pendelte sich seither bei etwa 9.300 Einwohnern ein.